В 1892 г. Александр Николаевич закончил учебу, получив диплом 1 степени.
Получение такого диплома давало ему право начинать гражданскую службу с чина
коллежского секретаря. Правда, официально молодой чиновник получил этот ранг с
задержкой, только 19 сентября 1895 г.
Свою службу А.Н. Наумов начал с должности младшего кандидата на судебную
должность при Московской судебной палате. Занимал он этот пост с 7 октября по 14
декабря 1892 г., после чего уволился со службы согласно собственному прошению и
переехал в родную Самару, решив заняться земской и дворянской карьерой. Оставив, таким
образом, работу в структуре министерства юстиции, Александр Николаевич перешел в
министерство внутренних дел и с 15 апреля 1893 г. стал исполнять обязанности земского
начальника 2 участка Ставропольского уезда (в котором располагалось его родовое имение).
27 февраля 1896 г, (после получения чина коллежского советника) Наумова официально
утвердили в исполняемой должности и он занимал ее по 29 марта 1897г.
XXXII очередным Самарским Губернским Земским Собранием А.Н. Наумов был
избран членом Самарской губернской земской управы сроком на 3 года (с 1896 по 1898 гг.) с
зарплатой 3000 р. в год. Губернатор А.С. Брянчанинов утвердил его в этой должности 7
апреля 1897 г. Конечно, такая зарплата едва ли могла прокормить дворянскую семью в то
время и основными средствами к существованию у Наумова были доходы от его имений.
В этом же 1897 г. министром внутренних дел И.Л. Горемыкиным Александр
Николаевич был утвержден в должности "заступающего место" (заместителя) председателя
Самарской губернской земской управы сроком на 3 года (с 1896 по 1898 гг.).
На этой должности Наумов принял активное участие в проведении Всеобщей переписи
1897 г., за что получил впоследствии серебряную медаль. Вторая серебряная медаль у
Николая Александровича была за службу в годы правления императора Александра III, так
как все крупные чиновники начала 90-х годов имели на нее право. Для исполнения этих
двух новых должностей Александр Николаевич переехал жить из Ставрополя в Самару и
здесь познакомился с дочерью потомственного почетного гражданина Самары и богатого
купца, Анне Константиновне Ушковой, которая была на 10 лет моложе его (родилась она 16
марта 1878 г). На ней Наумов в этом же году и женился. 14 ноября 1898 г. у них родилась
дочь Мария.
Видимо, из-за этого титулярный советник (Наумов получил этот новый чин 27 октября
1897 г.) Александр Николаевич 30 января 1899г. отказался вновь баллотироваться на
должность члена Самарской губернской земской управы, решив уделить семейным делам
больше внимания.
XXXV очередное Ставропольское Уездное Земское Собрание избрало А.Н. Наумова
почетным мировым судьей по Ставропольскому уезду сроком на 3 года (с 1889 по 1902 гг.),
и он был утвержден на этом посту указом Правительствующего Сената по от 8 декабря 1899
г., и занимал эту должность гораздо дольше вплоть до1913 г.). Место почетного мирового
судьи не предполагало постоянного пребывания человека в том уезде, где он был избран на
эту должность. Порой дворяне, занимавшие место почетного мирового судьи где-нибудь в
Сибири, жили в это время в Санкт-Петербурге и такое положение вещей считалось
нормальным.
Тем временем у Александра Николаевича и Анны Константиновны появились дочери
Анна, которая родилась 3 Февраля 1900 г. (вышла позже замуж за герцога С.Г.
Лейхтенберского), и Ольга, появившаяся на свет 1 июля 1901 г., (вышла позже замуж за
дирижера С. А. Кусевицкого). Родители стали думать о строительстве нового большого
особняка.